Sn1/Sn2/E1/E2 Rxn & Bio-chemical Pathway 0

Reaction (2) because the concentration of the substrate is twice that of reaction (1), The major reaction would be E2.(However , the problem asks us to consider that small portion of the overall reaction that proceeds by an Sn1 pathway.)

Reaction (2) would give the better yield because the desired reaction is an Sn2 reaction, and the substrate is a methyl halide. Use of reaction (1) would, because the substrate is a secondary halide, result in considerable elimination by an E2 pathway.


번역좀 부탁합니다.





[원서 의역과 풍부하고 쉬운 주석]

1. 주요반응인 반응(2)은 기질의 농도가 반응(1)의 농도보다 2배이므로 E2반응이 될 것입니다. (그러나 이 문제에서는 우리에게 Sn1경로로 진행된 전체 반응의 일부분까지도 고려하라고 요구하고 있습니다.)

주) "E2/Sn1반응"은 유기화학에서 나오는 유기적 반응에 대한 용어임.
(- 좀 더 쉽게 말해서 화학반응은 여러분들이 고등학교에서 배웠던 기본적인 반응식들 외에도 유기적인 메커니즘을 규명하는 반응식들이 있는데, 바로 그러한 반응식 중 몇 가지 특색을 갖는 반응식들을 공식화한 것이라고 보면 이해가 빠를 것입니다.)

주) "Sn1경로"란 유기화학보다는 생화학에 더 가까운 용어로 유기적인 Sn1반응메커니즘의 생화학적 경로를 말함
(- 좀 더 쉽게 말해서 유기화학적으로 봤을 때 Sn1이란 반응공식이 있는데, 바로 이 공식을 생화학적 경로에
적용시켜 부르는 용어라고 생각하시면 아마 이해가 빨리 되실 것입니다. 일반적으로 생화학적 경로는 개개의 유기적 반응의 결합으로 해석할 수 있습니다. 하지만, 실상 유기화학에서 이렇게 개개의 유기적 반응을 일일이 해석하는 일은 드뭅니다. 아마 생화학 전공 원서를 보고 계신 것으로 사려됩니다.)

주) "기질"이란 쉽게 말해서 효소가 특이적으로 결합하여 우리 몸의 화학반응을 진행시키는 분자를 일컬음
(- 좀 더 쉽게 말해서 인체 내에서 "효소-기질반응"이 일어나려면 효소와 기질이 결합해야 하는데, 바로 이러한 결합은 `키-자물쇠'의 관계라고 가정한다면 A란 자물쇠에는 A란 키만 맞고 B란 키가 맞지 않는 이치와 같은 원리라고 보면 이해가 빠르게 되실 것입니다. 마찬가지로 `A란 자물쇠를 연다.'는 개념은 `효소-기질반응이 일어난다.'라는 의미로 보시면 쉽게 이해가 되실 것입니다.)



2. 반응(2)에서 요구되는 반응이 Sn2반응이고 기질의 성분은 메틸 할라이드이므로 더 좋은 수율을 얻을 것입니다. 반응(1)을 사용하면 그 기질이 2차 할라이드이므로 결론적으로 E2경로에서 상당한 양을 제거할 수 있다.

주) "Sn2반응"은 유기화학에서 나오는 유기적 반응에 대한 용어임.
(- 좀 더 쉽게 말해서 화학반응은 여러분들이 고등학교에서 배웠던 기본적인 반응식들 외에도 유기적인 메커니즘을 규명하는 반응식들이 있는데, 바로 그러한 반응식 중 몇 가지 특색을 갖는 반응식들을 공식화한 것이라고 보면 이해가 빠를 것입니다.)

주) "E2경로"란 유기화학보다는 생화학에 더 가까운 용어로 유기적인 E2반응메커니즘의 생화학적 경로를 말함
(- 좀 더 쉽게 말해서 유기화학적으로 봤을 때 E2이란 반응공식이 있는데, 바로 이 공식을 생화학적 경로에 적용시켜 부르는 용어라고 생각하시면 아마 이해가 빠르게 되실 것입니다. 일반적으로 생화학적 경로는 개개의 유기적 반응의 결합으로 해석할 수 있습니다. 하지만, 실상 유기화학에서 이렇게 개개의 유기적 반응을 일일이 해석하는 일은 드뭅니다. 아마 생화학 전공 원서를 보고 계신 것으로 사려됩니다.)

주) "기질"이란 쉽게 말해서 효소가 특이적으로 결합하여 우리 몸의 화학반응을 진행시키는 분자를 일컬음
(- 좀 더 쉽게 말해서 인체 내에서 "효소-기질반응"이 일어나려면 효소와 기질이 결합해야 하는데, 바로 이러한 결합은 `키-자물쇠'의 관계라고 가정한다면 A란 자물쇠에는 A란 키만 맞고 B란 키가 맞지 않는 이치와 같은 원리라고 보면 이해가 빠르게 되실 것입니다. 마찬가지로 `A란 자물쇠를 연다.'는 개념은 `효소-기질반응이 일어난다.'라는 의미로 보시면 쉽게 이해가 되실 것입니다.)

주) "메틸 할라이드"는 알킬 할라이드의 일종으로 주로 알콜의 제거 및 치환반응을 일으키는 촉매로 많이 사용됩니다. "촉매"란 반응속도를 조절하여 반응에 관여하는 마치 `양념'과 같은 역할을 하는 친구라고 보면 편하겠습니다.



[유기화학 초보자들을 위한 개념따라잡기]

Sn1/Sn2반응 -> Substitution Rxn -> 치환반응
(Sn은 친핵성 기질을 의미하고 1과 2의 숫자는 반응의 속도결정단계에 한 종류 또는 두 종류의 분자가 관여하기 때문에 붙여진 이름입니다.)

E1/E2반응 -> Elimination Rxn -> 제거반응
(아래 친핵성 치환반응인 Sn1/Sn2반응과 경쟁적인 반응입니다. 즉, 한 쪽에서 생성한 것은 나머지 한 쪽에서 제거되지요. 그래서 위와 같이 반응경로를 형성할 수 있는 것입니다.)